同年，他提出了一项初步设想，而这最后成为了《互联网到微机接口》杂志。他说：“我看到一种家庭终端，它通过电话线、光纤或其他通信系统连接至中心化网络。凭借这个系统，你或许可以挂牌出售自己的汽车，或在另一座城市找房子，或查看最近杂货店里蔬菜的价格，或查询某只股票的价格。”

艾伦随后把这种广泛的设想称作“连线的世界”。这种世界已经实现。艾伦并不是唯一预见到互联计算的人，但是其中最知名的人物之一。

然而，艾伦在微软之后的技术探索并没有获得太大的成功，微软当时专注于“连线世界”未来发展的相关领域。艾伦在有线电视行业损失了80亿美元，他大举投资有线电视公司Charter Communications，但没有成功。他投资的其他科技公司，例如Metricom、SkyPix和Interval Research也都遭遇失败，并让他付出了巨大的代价。

相对来说，艾伦在体育和房地产领域的运气更好。1988年，艾伦买下了波特兰开拓者队，并于1997年买下了西雅图海鹰队。后一举措让他成为了西雅图当地的英雄，因为球队前老板当时正考虑将球队搬迁到加州。西雅图海鹰队于2014年2月赢得了超级碗的冠军。目前，这两支球队相对于艾伦当时的收购价格都已经有巨大的升值。

艾伦还通过重新开发South Lake Union地区赚到了数亿美元。这是西雅图市中心一个破旧的地区，而艾伦将它变成了光彩夺目的技术圣地。这里也是亚马逊总部的所在地。

艾伦从未结婚。一直以来，他都在追求各种个人计划和消遣。他拥有全球最大的游艇之一，即400英尺（122米）长的“章鱼号”。这是许多豪华派对的举行地点，也是潜水探险的基地。

作为一名摇滚爱好者，艾伦拥有一支乐队随时待命。他还花2.5亿美元建造了一座博物馆，纪念自己心目中的英雄吉姆·亨德里克斯（Jim Hendrix）。这所博物馆随后变成了由弗兰克·盖里（Frank Gehry）设计的音乐和科幻展览。

艾伦还花了数百万美元，购买一批老式战斗机，并资助了第一枚进入太空的非政府火箭。他还收集了许多价值连城的文物，以及莫奈、罗丹和罗斯科的绘画作品。

与盖茨一样，艾伦也是一名慈善家。他在一生中捐出了超过15亿美元，并承诺将一半的财富捐给慈善事业。

艾伦通过各种途径专注于脑科学的研究，这部分是因为他的母亲死于阿兹海默症。